表白了心意 ，这封信让陈升相恋很多，后来他约刘若英去广场走走，他明白自己给不了刘若英婚姻，于是说：“你是个很有才华的女孩，就像风筝，属于你的天空很高很高，你应该自由去飞翔，不要被我给你的天空局限了。”他不忍心直接说出拒绝的话伤害她。

也许就是这种沉默给了刘若英希望。陈升能做的只有给她事业上的帮助，为她写了许多歌，让她从一名音乐制作助理变成了“才女歌手”，为了让刘若英在事业上有更大的发展，96年陈升终止了与刘若英的合同。

2002年陈升在台北举办演唱会，结束后，刘若英默默走过来，当着所有人的面问他：“你能给我一个拥抱吗?”陈升顿了一下，最终只是拍了拍刘若英的头，刘若英眼神一下黯淡下来，她全明白了，因为此后她要将一生的缘分都写成“师徒”二字。

2005年，两人一同参加了侯佩岑主持的《桃色蛋白质》节目，主持人问陈升：“你喜欢刘若英吗?”他很直接的回答：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事。听完刘若英开始哭泣，在整个节目中，刘若英不顾形象地哭哭笑笑，在陈升面前，她完全无法控制自己的情绪。这个节目播出后，这段缠绵凄美的恋情令无数观众唏嘘不已。