当时，蔡少芬与同是天涯沦落人的吴奇隆结成一对苦命鸳鸯。吴奇隆的父亲因生意失败而欠下巨额外债，吴奇隆为偿还父亲的债务遍尝辛苦，他成为艺人时，家里才逐步趋向生活稳定。所以吴奇隆当时面对蔡少芬家中母亲赌债的麻烦，只能望洋兴叹。蔡少芬与吴奇隆分手后，在2003年左右，披着“港星”光环北上捞金，参演《水月洞天》、《灵镜传奇》时结识张晋，逐步建立恋爱关系。

直到2008年，她告知天下要与张晋结婚时，无异于投下一枚重磅炸弹。势利的港媒从两人结婚酒店地址的偏远、男方是个无名小辈、只有堪称穷酸的家庭等对他们婚姻的明嘲暗讽，还说张晋配不上蔡少芬，不要说习武之人性格刚烈受不起，就连张晋的父母听到后也非常不爽，说张晋就算不是富贵家庭也是小康之家呀，不能算配不上吧，却惹来舆论更多挤兑。

近年，凭借对《甄嬛传》中对腹黑、有心计的皇后娘娘的精彩演绎，蔡少芬演技有了新的突破，在内地的事业迎来第二春，广告代言及内地商演接不停，买楼炒楼已身家不菲，而且还亲力亲为开起了童装店，两个女儿自然而然做了代言人。而张晋，尽管他对外放话，自己的工作机会没有一个是通过蔡少芬来接的。听上去这句话有一点“矫枉过正”，因为不能否认，哪怕是他们婚后多年，蔡少芬和张晋以夫妇身份在各种综艺节目亮相时，给人的感觉都是蔡少芬在提携丈夫，她总是以欣赏的眼光、崇拜的语气，向身边的记者、主持人介绍她的老公张晋。蔡少芬伶牙俐齿，总是适时将话题引向老公，而张晋总是显得木讷少言，有一次在综艺《天天向上》里跳起热舞，相比起来，张晋很像个新人。

张晋得奖后，除了“幸福靠你了”，还特别对太太蔡少芬说了一段话：“结婚时我们说过风雨同路，我们有了，希望以后有更多风景。”蔡少芬之后也在微博上透露说，“风雨同路”是两人在婚礼上的结婚誓言——蔡少芬这样的女人就像一所学校，在跟家人风雨同路之后时，也能给家人带来精神上的财富和事业上的成功。虽然也有网友把张氏夫妇与谢霆锋、张柏芝作比较：“当年金像奖，张柏芝与谢霆锋也有这样感人的画面。”但更多人选择相信，用心经营的婚姻会一直幸福着。