此后周星驰最长的一段感情，是与香港建设创办人于镜波的女儿、炒楼高手于文凤的13年爱情长跑。身为富家小姐又是投资高手的于文凤，多既帮男友投资房地产，又打理公司业务，让周星驰身家暴涨。但是周星驰从未对外承认过于文凤地位，更未求婚，有指是因为于文凤得不到周母的欢心，以至未能嫁入周家。

香港传媒女王查小欣更曾在专栏中评价周星驰作为男友毫无担当，“一次正藉刮台风，周星驰于文凤出外吃饭，又遇狗仔队，周星驰立即跳上计程车独自离开，留下于文凤一个女孩子独自乘车回家。”2010年，两人传出已经分手。22、2012年，周星

2014年8月有一篇文章《为什么这么多人黑周星驰？》，文章详细由星爷小时候开始讲，澄清外界和圈中人对他多年来的误解。文中更有提及和他合多年的向华强，当中讲到周星驰因为向先生的关系涉黑，令他在93年和96年申请移民加拿大遭到拒绝。由此，引发向华强太太陈岚的发难。但事实上，向太指责周星驰从09年就开始了，而此后，才逐渐曝出周星驰“不近人情”的各种与过往朋友的决裂新闻。

在才华上，周星驰备受认可，而在“做人”上，似乎他又成了“千夫所指”。一个人是复杂的，周星驰当然更为复杂。他与朋友们的“决裂”，事实究竟如何，其实，作为局外人，我们都无从得知。而在众多指责声里，却听不到周星驰说过任何人的一句“不是”，这才是事实。