曾志伟于演艺界工作多年,提到他总是会让人想起他那沙哑的声音和那具有魔性的笑声，据香港媒体报道，刚摆过60大寿的奖门人曾志伟，在圈中一向是人人敬重的大哥大，不时为朋友排忧解难，十分有义气。但“朋友多，应酬多”的志伟，却和家人关系疏远，更曾经经历过两段婚姻，第一任太太王美华便指责曾志伟性格贪玩，甚至连结婚当晚也没有回家洞房，烂醉三日三夜，二人婚姻维持不到3年便离婚。


 
志伟现任妻子宋丽华，也明白丈夫爱玩，身旁女伴众多，二人早已分居二十年，是有名无实夫妻，她也深知倦鸟知还，恕不容易，倒不如手握经济大权来的实际，而志伟也感到未给家人关怀，宁愿将身家送给太太作为补偿，来换自己继续逍遥自在，夜夜笙歌，志伟曾表示：“我一早就摊牌了，她有身家，我有自由。”


 
志伟经历两段婚姻，最为人熟悉的第一任太太，便是人称宝妈，现在台湾发展的王美华，她先后为志伟生下两女宝仪、泳仪，志伟当年结婚只有19岁，他不讳言是由于父母想让他结婚，他在婚前已和王美华约法三章，直言自己还没玩够，要对方给他3年去玩，志伟更是行动派，在结婚当晚就没回家洞房，穿着礼服和朋友喝了三日三夜，志伟贪玩性格，加上二人聚少离多，令这段婚姻维持不到3年，便离婚收场。


 
志伟的第二任太太，便是圈外人宋丽华，她和志伟同居后，生下儿子国祥及国猷，至89年才注册结婚，全职相夫教子，其后宋丽华带同两子，移居加拿大温哥华，而志伟则留在香港赚钱，自此分居，志伟没有人管束，继续风流快活。


 
天生爱自由的志伟，身旁女伴如走马灯，最近加入志伟红颜知己行列的女星，便是无线剧集《心路GPS》饰演麦包老婆的张美妮，上月志伟拉大队到澳门出席赌场春茗，便带同张美妮在晚宴上满场飞，又介绍美妮给不同老板认识，另又在夜店包场为女方做生日，可知美妮现时甚为得宠。